宋耀如名下華美書館的印刷業(yè)務(wù)使他接觸了很多教育和文化方面的人士，他的好友和姻兄溫秉忠就是一個主張引入西方文化的教育家。以自己的印刷業(yè)務(wù)為基礎(chǔ)，宋耀如和別人合資創(chuàng)辦了上海商務(wù)印書館，專為中國出版西方教科書并且大量印刷商業(yè)本冊報表。這家印書館后來成為中國最有名的出版社之一。宋耀如還投資興辦了香煙廠、棉紡廠和面粉廠，并為工廠進口了大量機器設(shè)備。到1904年，他私人的產(chǎn)業(yè)已相當殷實。

　　與此同時，宋耀如把自己的流動資金幾乎全部貢獻給了革命事業(yè)。為了給革命者找一個安全的活動場所，宋耀如創(chuàng)建了上海華人基督教青年會。這是他在經(jīng)營工商企業(yè)的同時，聯(lián)絡(luò)各方教會人士共同創(chuàng)辦的。為此，他還走遍了全國的幾個大城市，1900年上海市基督教青年會成立后，由他資助的上海青年會館落成，此后其他城市的分會也陸續(xù)成立。這大大方便了各地革命黨人的聯(lián)絡(luò)和活動。

　　宋耀如這時在上海灘已是相當有名的人物了，當?shù)氐幕浇虝阉暈橹匾念I(lǐng)導(dǎo)人之一，西方人也不再把他看作不起眼的“本地傳教士”了。宋耀如不失時機地利用這一切來為革命服務(wù)。在一次市府禮堂舉辦的義演中，他公開諷刺新任的清廷內(nèi)閣大臣為“戰(zhàn)爭大臣”。

　　革命黨的高級領(lǐng)導(dǎo)人仍舊在他虹口的宅第和他的印刷所里開會，一般成員則把基督教青年會當作安全的處所，他們可以在那里開會和相聚，而不致引起別人的注意。

　　進入中年，事業(yè)已有成就的宋耀如這時已開始體態(tài)發(fā)胖，因為多方操勞，眼神里經(jīng)常隱約帶著一絲憂郁和疲憊，精神也已大不如以前。在他的朋友中只有幾位知道他加入革命黨的內(nèi)情，其中包括傳教士步惠廉夫婦。當時革命黨在各地四處活動，清政府嚴厲鎮(zhèn)壓。宋耀如為了預(yù)防萬一，買了一張葡萄牙護照，自稱出生在澳門。雖然當時世界上還沒有普遍使用護照，比如當時去日本就不用護照。但是有了葡萄牙國籍就可以避開美國新頒布的排華法，一旦出事就可以攜帶兒女到美國去避難。

　　在培養(yǎng)子女方面有他自己的獨到眼光和長遠計劃，為了讓女兒們將來能夠到美國念書，他特地供她們讀上海著名的中西女塾，一所外國教會學校——馬克諦耶學校。

　　這是外國教會在中國開辦的第一所收費女子學校，主要創(chuàng)辦人就是當年宋耀如在上海衛(wèi)理公會的上司林樂知博士。林樂知看到上海有那么多的 “高級中國人”，卻沒有一所學校供他們的女兒就讀，于是建議美國衛(wèi)理公會，由南方女布道會負責籌備，在上海成立一所專供中國富豪們的女兒就讀的學校。中西女塾首任校長為佐治亞州教育家海淑德女士，她和宋耀如有很好的交情。中西女塾的校名則是林樂知取的。

　　關(guān)于宋氏姐妹求學的這所19世紀90年代創(chuàng)辦的貴族女子學校的大致情況和歷史背景，當時擔任中西女塾校長的海淑德女士曾在回憶中如此介紹：

　　1．上海的情況和25年前大不相同了。中國人不再敵視和懷疑外國人了。過去家長們不愿意送子女進外國人辦的學校，學校甚至貼錢給學生，學生才勉強來上學，而現(xiàn)在很多家長愿意自出學費讓子女來上學。

　　2．富有的家長們不愿意送自己的女兒進教會開辦的慈善性質(zhì)的義務(wù)學校，因為這些學校的學生都是窮人家的女兒。富有的家長們不愿自己的女兒和她們生活在一起。

　　3．有許多富有的家長，很希望現(xiàn)在就有一所合適的學校，讓他們的女兒馬上可以入學。從各方面的跡象來看，我們的學生一定會不斷增加，每個在國外留學過的中國男子，都希望他的姊妹、他的妻子和他的女兒受到新教育?，F(xiàn)在中國還沒有一所他們認為理想的、外國人辦的正規(guī)的學校。因此，只好請家庭教師或者由兄長和父親在家里充當教師。

　　4．中國地大人多，我們不可能單靠自己派遣傳教士來開展工作，一定要培養(yǎng)很多中國精英，讓他們自己去做工作。

　　5．要辦好這所學校和搞好工作，你們一定要不斷選派傳教士來華。為了使新來的傳教士能很好地適應(yīng)環(huán)境，必須使他們在開始工作前，有充分的準備。因此，在建筑校舍的同時，還應(yīng)考慮到建筑一所教師之家，讓她們住上一二年，學習華語，接受必要的師資的培訓。新來的傳教士，可從這里積蓄力量和膽量，在很短的幾年中，就可以很快地在他們出色的工作中償還你們的投資。

　　這樣，在校長海淑德的精心策劃和設(shè)計下，林樂知所渴望的一所“理想的”、“高貴華人”的女校，終于在1892年3月在上海西藏路漢口路口成立了。

　　那么這所學校是如何培養(yǎng)人才呢？從知情人的介紹中我們可以有如下的了解：

　　課程方面，可以用一句話概括地講，一切都是從美國的角度，來灌輸所謂西方文明的。其表現(xiàn)在下面四個主要方面： 

作為慶齡的小妹妹，她被獲許與她二姐同住，小美齡也就特別賣勁地履行自己的義務(wù)。每天下晚自習后，慶齡的朋友們回到寢室里總發(fā)現(xiàn)“小美”為她們準備好了茶水——只為慶齡的朋友效勞，活潑好動的她也很樂意地干其他服侍人的活。

　　每星期三晚上，馬克諦耶學校都從外面邀請一些有名望的客人來主持宗教討論會。有時宋氏夫婦也來主持會議，然而，更經(jīng)常的是由李牧師當主持人。討論會鼓勵孩子們提問題，經(jīng)過公開討論，解決她們宗教信仰上的疑難問題。每個問題都認為是正當?shù)?，不會受到?quán)威人士的批評。

　　愛持懷疑態(tài)度的那些小女孩得到了大家認真和善意的對待，外表文弱的宋慶齡就是一個具有懷疑和叛逆精神的學生。有一次她向李牧師提出了自己對基督信仰的懷疑后，大人們都故作寬容地笑笑了事，而幼小倔強又虔誠信仰基督的宋美齡卻不能理解她，而且感到十分驚訝。回到宿舍后還不停地問姐姐：“你為什么向李牧師提這樣的問題？難道你不忠實信仰？”

　　宋美齡天賦的聰明使她的功課毫無困難，但她在家養(yǎng)成的霸道勁兒在與同學相處上遇到了麻煩。班里的學生，即使比她大好幾歲的，也得乖乖聽她擺布才行。這些同學可不比自家的姐姐哥哥，往往有人對她的頤指氣使不屑一顧。她沒有宋靄齡初入學校時那樣的剛強意志，情緒極容易沖動，每當遇到這種情況，她就會氣得渾身發(fā)抖，厲害的時候她的蕁麻疹又會發(fā)作，身上立即長出許多紅腫塊來。

　　在眾人面前的宋美齡活潑調(diào)皮，膽大要強。位于漢口路上的馬克諦耶學校由兩座樓組成，由于當時上海城市無計劃發(fā)展的結(jié)果，一幢樓有電燈，另一幢樓只好用汽燈照明。點汽燈的樓到有電燈的樓之間有一段漆黑的通道，許多女孩子不敢走這段路，而美齡卻幾次大著膽子一個人從這里通過。

　　老師鼓勵其他膽小的孩子時總說：“你們?yōu)槭裁床幌衩例g一樣從那里走呢？”受到老師的表揚，美齡自然十分得意，臉上笑意盈盈。其實，她心里比誰都害怕走那段路，只是硬撐著罷了，每次通過時都嚇出一身冷汗，睡覺時總被噩夢困擾，總要經(jīng)過一段時間后才能恢復(fù)常態(tài)。學校里的一個老師發(fā)現(xiàn)，這孩子夜里睡不著覺時，就一陣陣地顫抖，這時，她總是下床來站直身子，反復(fù)地默讀她的課文。

　　活潑自信的宋美齡成了馬克諦耶學校中引人注目的小明星，各級老師的寵兒。但是最終，這個5歲的小女孩在這所學校的寄宿生活卻沒持續(xù)多久。在她上學的幾個星期時間內(nèi)，美齡白天表現(xiàn)得非常好，贏得了教師的喜愛。小小年紀就喜歡支配周圍的一切，常常能迫使年紀比她大的孩子們屈從于她的意志，聽她的話。同時她也能輕松愉快地完成功課。但天黑以后，一個人躺在黑糊糊的宿舍里的床上，樹影在窗子上晃來晃去，卻使她嚇得連連做噩夢，她夢中的尖利的喊叫聲，打破了女生宿舍的寧靜。

　　時間一長，老師發(fā)現(xiàn)了這個情況后，就把這件事通知給宋耀如。在倪桂珍的堅持下，美齡被接回家去，由私塾先生教她，一直到幾年后出國為止。所以，宋美齡童年所受的教育主要還是來自父親的家庭教育。

　　雖然是在家里，父親也不放松對她的教育，她的學業(yè)安排得很緊，功課還要繼續(xù)下去。宋耀如給她請了一個英國女家庭教師，每天早上給美齡上課，除了教英語，還要教拉丁語，而拉丁語對當時中國上等家庭的小孩也還是很新奇的事物。下午的時候，她要跟一位老先生學習古典文學。這位先生曾教過宋耀如中文，對宋家的第二代要求更為嚴格。課余時間，美齡還要練習鋼琴。

　　從女?；丶液蟛痪?，她所在的幼兒班又把她借回學校幫助她們演一場學校排的話劇。這是專為學期結(jié)束排演的話劇。因為小美齡的活躍和大膽，大家都希望她能參加演出。宋耀如親自送小女兒到學校，并留下來觀看了演出。還在校讀書的慶齡被安排扮演這個神話劇中的公主，在該劇落幕的時候，她扮演的公主被加冕成為王后。一同看演出的還有宋耀如的一位叫張喜富的朋友，這時向著他大聲叫道：“好！宋先生，你是王后的父親，國王的岳父啊！”大家都看著宋耀如笑了起來，就連宋耀如也不由得開懷大笑。